Volumen 15, Número 2, 2023

DFT Study and Topological Analysis of the Electron Density of the Casearvestrin

Michael Zambrano-Angulo, Sol M. Mejía and Elkin A. Tilvez

Abstract

Casearvestrin A, B, and C secundary metabolites, with a promising anticancer potential, were computationally characterized to reveal susceptible sites to nucleophilic and electrophilic attacks, establishing the types and strength of chemical bonds and non-covalent interactions using the B3LYP/6-311++G(d,p) theory level. The chemical behavior prediction was performed by the analysis of local besides global reactivity indexes based on the analysis of the Fukui functions and the topological analysis of the electronic density according to Bader’s theory. Casearvestrin A is the most reactive molecule since it has less hardness, smallest band gap, a highest number of C-H--O weak interactions, and both type of susceptible sites, nucleophilic and electrophilic. Electrophilic attacks are most favored at oxygen atoms of the carbonyl groups, the hydroxyl group, and the cyclic ether. The length of the R chain, which differentiates this type of metabolites, is related to the number of H--H interactions, which in turn has a relationship with the dipole moment

Resumen

Las Casearvestrinas A, B, y C son metabolitos secundarios con un gran potencial anticancerígeno, se caracterizaron computacionalmente para revelar los sitios susceptibles a ataques nucleofílicos y electrofílicos, estableciendo los tipos y la naturaleza de los enlaces químicos e interacciones no covalentes utilizando al nivel de teória B3LYP/6-311++G(d,p). La predicción del comportamiento químico se realizó mediante el análisis de índices de reactividad locales además de globales basados en el análisis de las funciones de Fukui y el análisis topológico de la densidad electrónica según la teoría de Bader. El metabolito casearvestrina A mostró ser la molécula más reactiva ya que presenta menor dureza, menor ancho de banda, mayor número de interacciones débiles C-H--O y ambos tipos de sitios susceptibles, nucleofílico y electrófilo. Los ataques electrofílicos se ven más favorecidos en los átomos de oxígeno de los grupos carbonilo, el grupo hidroxilo y el éter cíclico. La longitud de la cadena R, que diferencia a este tipo de metabolitos, está relacionada con el número de interacciones H---H, que a su vez tiene relación con el momento dipolar.

DOI: https://doi.org/10.46571/JCI.2023.2.1

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